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第二章烷烃主要内容一.烷烃的结构甲烷二.烷烃的同分异构三.烷烃的命名2.系统命名法1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有机化合物命名法,此后经IUPAC多次修订。中国化学会按国际通用原则出版了《有机化学命名原则》(1980)(i)选择最长的、取代基最多的碳链为主链(ii)把支链作为取代基,烷烃中去掉一个氢原子的一价原子团为烷基:甲基(Me)CH3-,乙基(Et)CH3CH2-异丙基(iso-Pr)(CH3)2CH-,仲丁基(sec-Bu)叔丁基(t-Bu)(iii)主链上碳原子编号从离取代基最近一端开始,遵循最低系列规则、次序规则(次序规则在第三章中介绍)例2,2,3,5-四甲基己烷(不是2,4,5,5-四甲基己烷)2-甲基-4-乙基-3-异丙基己烷(iv)若支链上还有取代基,可用带撇的数字标明或支链全名放在括号中2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷或2-甲基-5-1′,1″-二甲基丙基癸烷四.烷烃的构象重叠式交叉式2.正丁烷的构象取代乙烷衍生物的构象例:1,2-二溴乙烷(对位交叉式构象约占84%)乙二醇(分子内氢键,主要为邻位交叉式构象)五.烷烃的物理性质2.沸点:(i)直链烷烃随分子量增加有规律升高(ii)同数碳的烷烃异构体,直链的沸点最高,支链越多沸点越低。例:戊烷异戊烷新戊烷沸点℃36.129.99.43.熔点:随分子量增加而升高,含奇数碳原子的烷烃和偶数碳原子的烷烃分别构成两条曲线如图;熔点不仅取决于分子大小,而且与分子在晶格中排列有关,分子对称性好,熔点高。2,2,3,3-四甲基丁烷辛烷熔点℃102158.8六.烷烃的化学性质1.烷烃的卤代hνCH3CH2CH3+Br22.自由基反应机理反应机理:注意的几个问题(i)自由基定义:具有未配对电子的原子或原子团(ii)自由基结构:平面型:角锥型:(iv)自由基稳定性3o自由基>2o自由基>1o自由基>甲基自由基(v)过渡态理论:任何一个化学反应都是经过一个过渡态才完成3.烷烃的氧化和裂解